| 作为利物浦培训出的年轻球员，杰拉德在1998年11月对塞尔塔维戈的联盟杯第一次以主力身份出场，，此前他在对热刺的比赛里首次在联赛中亮相。 经过两年的努力他已经得到了整个英格兰的认可，2001年4月他在三年期合同的基础上又续约了两年，薪水也翻了一倍达到每周3万英镑。 杰拉德的合同是对他在利物浦那个辉煌的赛季的肯定。 不屈不挠的杰拉德在2000年英格兰对乌克兰的比赛中首次代表国家队出场，并且在2001年利物浦夺得的联赛杯、足总杯和联盟杯三冠王的历程中扮演了重要的角色。2001年他被选为了英超联赛最佳青年球员。 虽然在2000-2001赛季俱乐部一直紧密观察他的伤势，希望能克服影响他进步的困难，但杰拉德依然还有严重的脚筋和背疼的伤病。 但是他喜欢成为人们关注焦点的生活方式也使他的伤病进一步恶化。他被警告必须远离油炸食品和酒类来缓解他肌肉的疲劳。 霍利尔对杰拉德表示了可以理解的容忍，并且不希望毁掉一个过去十年来安菲尔德涌现出的最好的局面。 英格兰主教练埃里克松也已经把杰拉德当作一枚中场重要的棋子安插在保罗·斯科尔斯的旁边。 最著名的事件：和女演员珍妮佛·爱莉森一起出门。 2001年8月杰拉德说：我想在利物浦度过我人生中最好的那段时光。如果事情进展顺利，我会一个接一个的签下去。我一生都支持利物浦.我们赢得了很多奖杯，我对我们会在接下来的几年内赢得更多的奖杯充满期望。为什么我还要到别处去？ 从一开始我就是利物浦最忠实的球迷，我也上过看台，我能理解球迷对球员的要求。但是我和其他人没有不同。在这个俱乐部踢球是我从小的梦想，即使有人要我，我也绝对不会为其他球队效力的。 当我看见利兹和曼联在冠军杯赛场上厮杀的时候，我很羡慕他们。那就是我想要的。我要像在利兹和曼联俱乐部的那些伟大球员一样。我很羡慕像鲍耶那样在冠军杯表现出色的球员， 我真希望我代替他出场变成利物浦在和拉齐奥比赛。 霍利尔在考虑将杰拉德卖到国际米兰时说：他们表示出对杰拉德感兴趣就是因为他们知道杰拉德有多出色。很显然，他们提供的价格已经很高了，但是我们认为他值更多的钱。国际米兰得拿扎内蒂、雷科巴、维埃里再加上点钱来换才行。 前英格兰主教练凯文·基刚说：我这个赛季看斯蒂文·杰拉德的比赛比看别人的要多。每次他都给我留下了深刻的印象，我不得不要夸夸他。 福格森爵士在2000年说：人们总拿他和罗伊·基恩比较，我对这种看法持保留态度。因为我讨厌利物浦队里有人像基恩那么出色。 | 
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